Nach dem Putsch in München 1923 hatte Adolf Hitler im Landsberger Strafgefängnis seine Festungshaft zu verbüßen. In dieser Zeit schrieb er den ersten Band von "Mein Kampf". Die Stadt wurde von der Partei zur "Stadt der Jugend" deklariert.

Landsberg wurde mehrmals im 20. Jahrhundert zum Ort der Zeitgeschichte. Die Stadt bemüht sich, mit diesem dunkelsten Kapitel der Stadtgeschichte verantwortlich umzugehen. Nach dem Putsch in München 1923 hatte Adolf Hitler im Landsberger Strafgefängnis seine Festungshaft zu verbüßen. In dieser Zeit schrieb er den ersten Band von "Mein Kampf". Nach 1933 machte die NSDAP deshalb die "Hitlerzelle" zu einem Kultort. 1937 und 1938 war Landsberg aus diesem Grund auch Ziel von Großveranstaltungen der Hitler-Jugend. Die Stadt wurde von der Partei zur "Stadt der Jugend" deklariert. Als 1944/45 westlich von Landsberg ein großes Rüstungsprojekt, der Bau von Bunkern zur Herstellung von Jagdflugzeugen, begonnen wurde, wurde Landsberg zum Ort des Holocaust. Auf den Baustellen wurden KZ-Häftlinge eingesetzt, die unter unmenschlichsten Bedingungen leben und arbeiten mussten. In den Außenlagern des Konzentrationslagers Dachau, die zu diesem Zweck errichtet wurden, starb fast die Hälfte der über 20.000 Häftlinge. Die Stadt ließ am Rand der Altstadt, wo kurz vor dem Kriegsende der "Todesmarsch" der Häftlinge vorbeiführte, ein Denkmal errichten. Unter der US-Besatzungsmacht wurde das Landsberger Gefängnis in der Nachkriegszeit zum Ort der Abrechnung und Sühne: Etwa 300 Inhaftierte wurden hier als Kriegsverbrecher hingerichtet.